公元621年三月二十一日，窦建德率领十万大军，号称三十万，浩浩荡荡的直奔李世民而来。窦建德还算讲武德，进攻前派出一名使者告知李世民，“我已出发，你再不离洛阳远点，一切后果由你方负责！”
李世民正急攻洛阳，接到窦建德攻来的消息，头都大了一倍。洛阳城旦夕之间就可破，但此时如果不退兵，很可能被窦建德包围在洛阳城外，到时腹背受敌，弄不好得全军覆没。如果后退，自可保得平安，只是前期的努力又将化为泡影。
李世民召开作战会议，想听听手下将领的意见。萧瑀、屈突通等诸将都主张放弃围城，退守新安，以避开窦建德的锋头。唯有记室薛收和郭孝恪，却是主张继续围攻洛阳，派出一支队伍扼守虎牢关，以逸待劳，伺机攻击窦建德。这无疑是一个胆大包天的想法。
面对危局，李世民思虑良久之后，做出了一个几乎让所有人都惊骇不已的决定——围城打援，双线作战。并决定亲率三千五百轻骑，扼守虎牢，迎击夏军。
三千五百骑对阵十万人，就凭这份的勇气，也足以让李世民留名史册了。
在唐军将领眼中看来，李世民的选择无疑是在胡闹。作为三军统帅，以数千骑兵对峙十余万大军，一旦有失，后果不堪设想。尽管麾下众将不断劝谏，但却丝毫未能动摇李世民的决心。“不用多说，就这么定了！”
李世民为何如此轻易地做出了这个关乎国家命运的抉择？他的决心究竟又是从何而来的呢？
这就不得不从刘文静的死说起。刘文静是第一个被杀掉的唐初功臣，他的死对年轻的李世民来说，无疑是一个沉重的打击。休戚与共的将佐臣僚，战功卓著的开国元勋，仅仅因为一句酒后狂言，竟落得如此下场。李世民已隐然地察觉到一丝细微变化，开始在他和父兄之间悄悄发生。
作为功臣集团的最高代表，如何利用统一战争快速积蓄资本，在日后漫长的政治生涯中立于不败之地，成为了李世民不得不面对的生存抉择。因此，面对窦建德倾巢而来的十万大军，当麾下众将大多建议撤军的时候，李世民却像饿狼盯着鲜肉一般，垂涎三尺。
在李世民看来，两线作战固然风险重重，可若能一举生擒窦建德，歼灭夏军的有生力量，则河北地区，便可由此一战收复。洛阳之围，更将不攻而破。统一天下，几乎在此一举，这样的战果实在太过诱人，这样的战绩必将永载史册。
虎牢关位于今河南省荥阳市西北部十六公里的汜水镇境内，是洛阳东面最重要的门户，险峻无比。能否在窦建德之前抢占虎牢关，成为战局的关键所在。
决议已定，李世民留下李元吉、屈突通等人继续围困东都洛阳。自已则亲率李世勣、程知节、秦叔宝、尉迟敬德等一干猛人和三千五百骁骑，急驰虎牢关。王世充在城上望见李世民军一部向东退去，不知诡计多端的李世民又耍什么幺蛾子，愣是没敢出城攻击剩余的唐军。
李世民到了虎牢关，窦建德的夏军已在二十里外扎了营，正等着去唐军的使臣回来报信呢，那使臣早已被李世民扣押。
到了虎牢关，李世民旧习不改，仍亲自带着一小队人马去窥探窦建德军营。这次李世民让众将带人分别埋伏在沿途左右。自已则与尉迟敬德和两名骑士，出现在窦建德侦骑兵的视野里。
窦建德的骑兵还没有领教过李世民的手段，“哎！这有几个唐军细作，赶紧抓住送到军营，没准将军能赏我个小官当当。”这些骑兵的愿望是美好的，可现实却相当残酷。还没等靠近李世民四人，就被李世民的箭射中一人，倒裁下马来。李世民大叫一声，“我乃秦王李世民！”那些侦骑兵吓得赶紧跑回军营。
李世民四人也不急，等在原地。就见夏军阵营中冲出五、六千骑兵。直奔四人而来，跟着李世民来的两骑没见过这么大的场面，当场吓尿，劝李世民说道：“咱们赶紧回吧！”李世民轻蔑地看着敌人大军，说道：“我拿弓，敬德持槊，就是有百万的军队，也不怕他们！”
李世民这牛逼吹的有点清新脱俗。他见那二人已是战战兢兢，对他二人说道：“慌个毛线，你们先回去，看我二人断后。”于是勒马等着敌人到了近前，开始弯弓射箭，一箭一个，例不虚发。那敬德好不勇猛，面对五千多人，毫无惧色，反倒冲入敌阵，舞槊刺杀十余人。二人这才假做不敌，向后却退。
夏军不知有诈，见二人退却，一拥上来。埋伏在两边的秦叔宝、徐世勣等人冲出，杀得夏军措手不及，损兵三百多人。
李世民首战虽然告捷，但他深知虎牢关之战关系全局，丝毫不敢大意。战后，他马上给窦建德写了一封信，希望窦建德知难而退。“我已经干你一次了，别再掺和王世充的事了，赶紧回吧！不然你得后悔你妈把你生出来！”
窦建德接到这封信不知是何种心情，只是他想在李世民这占到半分便宜那可是难如登天。虎牢关地形险峻，李世民在此扼守，窦建德是寸步难行。没过几天，粮道又被唐将王君廓截断。眼见损兵折将又讨不到半分好处，前进进不得，后退回去，又不甘心，窦建德开始感到事情有些麻烦。
窦建德本是有机会扭转这一窘局的，甚至可以牵着李世民的鼻子走，让他之前的精心布局毁于一旦。但他并没把握住，而是任由一个大好机会从手缝中溜走。
就在窦建德进退两难的时候，他的祭酒（相当于国立大学校长）凌敬给他出了一个主意，“李老二这个人鬼机灵的很，他占据着虎牢关，想过关解洛阳之围基本是不可能的了。不如我们调整一下思路，渡河向西，攻取怀州、河阳，大张旗鼓的占据河东，佯攻关中，这应该是目前最好的办法了。”
窦建德居然傻傻地说道：“攻取河东，洛阳不是完蛋了吗？”这是一个多么舍已为人的人啊！都自身难保了还惦记着拯救别人，简直把自已当成了活菩萨。
凌敬看着窦建德一脸真诚的样子，估计都想狠狠的扇他两耳光。但他没有冲动，动手打皇帝那可是死罪，只能继续给窦建德解释，“依我看，咱们如果这样做有三个好处，第一，唐军主力都在洛阳，我们乘虚而入河东，威胁关中，不会有什么阻力。第二，攻占唐地就可以增加我们的实力。第三咱们干到他老巢了，李世民必然会回兵相救，洛阳之围自解。”
这是一条围魏救赵之计，如果李世民不回撤解救关中之围，窦建德可以转虚为实，直接攻取长安。如果李世民回撤，窦建德完全可以以逸待劳，反给李世民来一个围点打援。这条计策端的是毒辣无比，如果窦建德真的采纳此计，整个历史的进程很可能就此改变。但窦建德只是一个讲义气的乱世枭雄，而非一个开创盛世的阴主。
乍听此计，窦建德也觉得没有比这更好的办法了。只是这个时候有个人的出现，彻底搅乱了整个局势。这个人就是王世充派来求援的王琬。王琬知道洛阳的王世充坚持不了多久，而窦建德迟迟不能进军，于是再次找到窦建德，一见面就给窦建德跪下，痛哭着请求窦建德进军攻打虎牢关。
王婉这个人做事有些手段，在他找窦建德之前，就已买通了窦建德身边的将领，金钱再次发挥出它巨大的威力。窦建德诸将对他说道：“凌敬一个臭书生知道什么？现在最紧要的是进兵虎牢关。”
王婉的跪求，众将的催促，终于把窦建德送上了鬼门关。
强攻虎牢关与西进佯攻关中两者相比，西进会更容易达成战略目的，窦建德也知道这一点。但他最终选择了强攻虎牢关这条路。。
这个致命的选择源于他的性格，性格则决定了他的命运。窦建德是个重承诺讲义气之人，有些古人之侠风。前面已答应了王世充帮他解围，所以两条路选择的时候，他虽知西进更有利，但为了兑现承诺还是选了决战。这从他和妻子对话中就可以了解到。窦建德拒绝了凌敬的建议，被妻子曹氏知道，曹氏劝他应该采纳凌敬的意见。他却对曹氏说道：“你一个老娘们懂个毛，我已经答应为郑解围，岂能失信于人！”
还有一点原因，很可能是窦建德在虎牢关前被李世民欺侮得狠了，实在咽不下这口气，想再跟李世民较量一下。最终窦建德选择了决战虎牢关。